Daniel Caligiuri begann mit dem Fußballspielen beim BSV 07 Schwenningen. Von 2001 bis 2005 spielte er für den SV Zimmern.
Im Sommer 2005 wechselte er in die Fußballschule des SC Freiburg und kam für die U-19 des SCF zum Einsatz. Bereits während seiner Juniorenzeit bestritt er seine ersten Spiele für die in der Oberliga Baden-Württemberg spielende zweite Mannschaft des Vereins. 2008 wurde er mit dem SC Freiburg II Oberligameister und stieg in die Regionalliga Süd auf.