Innerhalb der Liga wechselte Caligiuri zur Saison 2013/2014 schließlich zum VfL Wolfsburg. Mit diesem errang er 2015 seinen ersten Titel mit dem 3:1-Sieg des DFB-Pokals im Finale gegen Borussia Dortmund.
Zum FC Schalke 04 wechselte Caligiuri zur Rückrunde der Saison 2016/2017. Am 16 Februar 2017 debütierte er in der Europa League beim 3:0-Sieg über PAOK Thessaloniki.
Sein 300. Bundesliga-Spiel konnte Caligiuri mit zwei Scorerpunkten gegen Dortmund feiern.